La sua infanzia è stata profondamente segnata dalle dipendenza da cocaina del padre e dal divorzio dei suoi genitori, avvenuto quando lei aveva quattordici anni. Ha frequentato le scuole elementari nel suo paese natale, presso l'istituto Charles F. Broome Memorial School dove molto spesso è stata vittima di atti di bullismo dato il suo colorito di pelle troppo "chiaro" rispetto ai compagni. È cresciuta ascoltando musica reggae ed ha iniziato a cantare all'età di 7 anni. Successivamente ha studiato alla Combermere School, dove ha formato un trio musicale con due sue compagne di classe all'età di quindici anni.
Ha prestato servizio nei "Barbados Cadet Corp" - il corpo d'addestramento basico delle forze di difesa barbadiane - dove aveva come sergente istruttore la cantante Shontelle.
Nel 2003 Rihanna e il suo gruppo sono stati presentati al produttore Evan Rogers, che trascorreva le vacanze a Barbados con sua moglie. Il gruppo si esibì con il singolo delle Destiny's Child Emotions. L'anno successivo, si è recata con la madre a Stamford in Connecticut per raggiungere l'abitazione di Rogers. Appena compiuti i sedici anni, la ragazza si è trasferita negli Stati Uniti d'America seguendo gli spostamenti di Evan e sua moglie. In seguito Carl Sturken l'ha aiutata a incidere quattro canzoni demo, tra le quali la ballata Last Time, la reinterpretazione di Whitney Houston For the Love of You e ciò che sarebbe divenuto il suo primo successo, Pon de Replay. I demo sono stati spediti a varie case discografiche. Alcune sue incisioni arrivarono alla Def Jam Recordings, che le ha offerto un contratto per sei album.
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